卡莱尔作为一个成熟的冠军级教练，对每个球员的作用、功能、长短处都有很深的认识。
和那些善於培养、挖掘年轻人潜能的球员型教练不太一样，卡莱尔偏向於棋手型教练。在他眼里球员是他战术理念里的棋子，他会根据棋子的特点排兵布阵，发挥他们的能力，以达到自己的战术目的。
卡莱尔20多年执教生涯，经手的优秀球员很多，不少人在卡莱尔手下有出色发挥。但要说哪个年轻球员是被卡莱尔一手带出来，培养起来的，有，不算多，在卡莱尔看来，这并非教练的本职工作，球员的发展要看他自己。
像杰梅因—奥尼尔、德克—诺维斯基这两个卡莱尔执教发挥出他们最大能量的明星大前锋，真正的引路人，一个是以赛亚—托马斯，一个是老尼尔森。卡莱尔围绕他们打造体系，将他们的综合能力完全发挥了出来，更像提高班老师。
例外是，卡莱尔对防守型球员的培养很有一套。
早在卡莱尔的第一份主教练工作，在底特律活塞执教期间，他和本—华莱士之间就有很深的羁绊。
本—华莱士也是个落选秀，在魔术打出一些名堂，在格兰特—希尔的交易中来到活塞，当时没有人认为这个矮个中锋能有什麽大作为。
卡莱尔2001—2002赛季执掌活塞教鞭，经历了早期的磨合後，卡莱尔围绕本—
华莱士打造防守体系，从这个赛季开始，本—华莱士成为了联盟顶级内线防守者，他克服了身高弱点，利用他强壮的身体，敏锐的盖帽嗅觉，将底特律活塞打造成一支铁血军团。
当季，本—华莱士摘下最佳防守球员，并在接下来的几年，又三度拿下这一奖项，成为落选球员中的代表人物。
2003—2004赛季卡莱尔去了步行者，活塞被拉里—布朗接手，活塞夺冠，有人说是布朗摘了卡莱尔的桃子，是有道理的。卡莱尔离开活塞的主要原因是和活塞高管交恶，脾气耿直的他和管理层不对付，最终一拍两散。
到了步行者，卡莱尔又挖出了一个最佳防守球员，罗恩—阿泰斯特，也就是後来的慈善—世界—和平，那个赛季也是慈世平生涯唯一一次入选全明星。
再後来到达拉斯独行侠，2010—2011赛季的冠军季，卡莱尔又调教出了泰森—
钱德勒，这位高中被姚明打爆的榜眼，在联盟辗转多队，交易中还被雷霆退货，终於在达拉斯独行侠发光发热，拿下总冠军，靠这个冠军钱德勒在尼克斯拿到大合同，在
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