己经开始了战斗，但商毅心里也踏实多了，这一来至少也能够坚持一阵子，那么就让清军来领教一下，商家军的巷战厉害。
不过就在这时，又有人来报告，城外的清军向南城的聚宝门和三山门发动了进攻。
三山门属南京的西城是由李定国守卫，现在有两个团的兵力，因为有玄武湖做侧翼，因此商毅到还不太但心，但聚宝门却是南边清军主攻的方向，由杨武丞带领一个旅守卫，而且聚宝门并不是商毅一定要坚守的地方，因此商毅对这边的战斗并不放心，接报之后，立刻对段鹏道：“段鹏，你就在这里指挥战斗，我到聚宝门那边去看一下，记住大中桥是连结东城和南城的咽喉要道，那里一定要守住。”
段鹏点了点头,道：“督师大人，你放心去吧，这里就尽管交给我了。”
商毅点了点头，这才带着自己的卫队，赶奔聚宝门而去。
进攻聚宝门的清军主将是屯齐，这里本来就是清军的主营所在地方，阿济格接到了正阳门、朝阳门都相继被攻破之后，立刻下令屯齐，也率军向聚宝门发动进攻。
这段时间以来，清军己经扎好了四百多个大木筏，在进攻正阳门、朝阳门各带去了一百个木筏，而在聚宝门一线，集中了二百多个木筏，以及一百多艘小船，开始强渡外秦淮河。因为这里有商家军守卫，因此清军也格外重视。同时还派出一部份兵力，进攻山川门，牵制住李定国部，实其不能来增援聚宝门。
如果仅仅只是聚宝门外的清军进攻，因为有外秦淮河为屏障，商家军的人数虽少，但也能抵挡住一阵，但清军攻破了正阳门和朝阳门被攻破之后，清军派出一支人马，在通济门附近渡过外秦淮河，沿着河北岸绕到聚宝门前，迫使商家军不得不分兵在外秦淮河北岸据守侧翼。这样一来，兵力就明显的捉襟见肘起来。
而就在这时，商毅也赶到了聚宝门外，这时战斗进行得正是激烈，在秦淮河面上，燃起了十几处火焰，将水面照得通亮，同时还有近百余艘舟船正冒着炮火，向北岸强渡过来。而在阵地的东边，也同时是枪炮之声，响个不停，显然也打得十分激烈，
商毅看了看现在的形式，就知道对商家军十分不利，聚宝门显然是守不住了，因此也告诉杨武丞，立刻下令，马上向城内撤退。
不过虽然是撤退，但也绝不是一下子就放弃阵地，全部都退回到城里去，而是先从阵地上撤回两个营，在聚宝门的城头驻守，然后其他各部队都携带着自己的武器，依次从阵地上撤退，并且留下了足够
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