张士诚此人出身不高，家里世代以贩盐为生，为人市侩狡猾，有着小商人般的谨慎和猜疑。为了谋取最大的利益，他在投降和反叛之间左右横跳，弄得大元朝廷怀疑人生。
至正十三年（公元1353年），张士诚请降，元朝淮南江北行省授予他官职。但是，张士诚嫌弃元朝给的官小，不久又举起反旗。
至正十四年（公元1354年），张士诚在高邮自称诚王，国号大周，改年号为天佑。结果，张士诚闹得动静太大，捅了马蜂窝，被元朝丞相脱脱带着大军狠狠地揍了一顿，差点被灭了。
至正十八年（公元1354年）八月，张士诚思来想去，感觉自己独木难支，便又投降了元朝，被授予太尉官职。之所以元朝招降张士诚，不是因为这死胖子长得可爱，而是因为大都缺粮，想靠着这死胖子为大都运粮。
这几年间，元朝江浙右丞相达识帖木儿可谓是忠心耿耿，为了大元王朝熬白了头发，耗尽了心力，一心想为他的大元王朝多续几年命。他千方百计派人劝降张士诚，向他许诺一旦归降，将会赐予他高官厚禄和荣华富贵。
张士诚这边也因为在西线连失长兴、常州、江阴、常熟等重要军事据点，弟弟张士德也被朱元璋所擒，所以十分恼火。张士德是张士诚重要的创业合伙人，在被朱元璋俘虏后，秘密派人带话给张士诚，告诉他朱元璋这人不好相处，劝说他投降元朝，结果事情泄露被朱元璋下令处死。
此外，张士诚地盘的东边是元朝将领杨完者的苗军，苗军作战勇猛，行事残暴，十分不好招惹。如此，张士诚两面受敌，为了保下自己的地盘和家业，不得已再次投降了元朝，不情不愿地接受了元朝的官爵和赏赐。
达识帖木儿牵线做主，由张士诚出粮食，方国珍出船只，走海路向北运粮食，接济大都的文武百官和百姓们。张士诚和方国珍两人各怀鬼胎，心里面有一百个主意，张士诚担忧方国珍私吞自己的粮食，而方国珍担忧张士诚乘虚而入，打劫自己的粮船。
双方就这么相互猜疑，运粮一事也就耽误下来了。但这就苦坏了达识帖木儿，因为如果不能向大都及时运粮，估计自己的官帽要掉啊。达识帖木儿便派人向双方做担保解释，费尽了无数的笔墨和口水，好说歹说在至正二十年到二十三年间每年向大都运送了十几万石粮食。
杨完者的苗军军纪败坏，仗着有兵经常听调不听宣，被达识帖木儿所憎恨。所以，达识帖木儿和张士诚便暗地里设计谋害了杨完者。杨完者死后，他的部下人人
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