当初，房玄藻为李密设想的策略，就是放弃中原，跳出战争泥淖，避开兵锋鼎盛的大隋王朝，倾尽兵力南图江南，就是想割据东南，让天下形成隋、唐、魏三足鼎立之势，一旦势成就会牵一发而动全身，如果隋唐大战不休，陷入僵持，李密则可北伐中愿，从边部牵制隋军；如果隋军攻魏，李渊出于自身利益考虑，哪怕不用李密游说，也会从西面进攻关中与河洛，以逼大隋撤军。
这其实就是魏蜀吴、周齐陈的翻版，三足鼎立最为稳定，对峙局面短则如魏蜀吴延续数十年，长则如南北朝、周齐陈那般，分裂三百多年。
而李密在转战南方之后，首先面对是盘踞在南方的江都李子通、吴郡沈法兴、江淮杜伏威，之后才到豫章林士弘、永嘉孟海公、荆扬萧铣。
南方大小势力虽多，然则可堪一敌者极少，所以李密南下之后进展惊人，先是以二十万军队团团困住江都，随即向李子通开出了吴王和门下侍中的优厚条件，但李子通却要兵马独立的权利，本就山头林立的李密如何答应？于是让大军轮番猛攻江都，李子通兵微将寡，无奈献城投降，老老实实的当起了吴王和门下侍中，并遵照李密之命，让毗陵守军接受李密的整编，致使李密轻松得到了江都和毗陵二郡，以及李子通的四万大军，成功的立足于南方。
紧接着，李密命王伯当率五万大军进攻沈法兴的宣城，沈法兴亲自率领三万精兵，从吴郡出兵救援，走到吴郡长城雉山之时，被埋伏于此的单雄信、徐世绩歼灭，然后用沈法兴的首级成功的收编了吴郡、宣城和余杭的沈法兴的军队。
吞并歼灭两路诸侯的李密所用时间不足三个月，江淮东部的大片土地尽入李密之手，但是李密进攻江淮西部时，却遭到了沉重挫折，当魏军进攻丹阳之时，杜伏威和辅公佑在江宁大败王伯当和单雄信，歼灭魏军六万余人，二将率领残军败将退回丹江，逃回江都。
但这场大战也让杜伏威军付出沉重代价，损失的兵力高达三万余人，连辅公佑也身负重伤；惨胜的杜伏威无法应对势力强大的李密，不得不听从辅公佑的建议，放弃了历阳和丹阳二郡，退守庐江，然后引萧铣之兵入境，与李密对峙合肥，双方虽无大战，小打却是不断，总体而言，占地利之便的杜伏威和萧铣军队胜多败少，先后剿杀魏军近三万，致使魏军军队缩减到南下之前。
也在此时，长期被杜伏威和萧铣压制的林士弘宣布效忠李密，接受楚王之封，并从九江方向对杜伏威发起攻势，但却中了萧铣麾下的岑文本之计，被打退回豫章
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