许(今河南许昌)，开始挟天子以令诸侯，总揽朝廷军政大权。十月，曹操征讨杨奉。曹操让大将军与袁绍，自任司空，行车骑将军。曹操开始屯田。刘备军被吕布打败，曹操收纳刘备。
197年春正月，曹操攻打宛城，张绣投降，后又反悔，与曹军交战，曹军战败，曹操中流矢，长子曹昂、侄子曹安民战死。曹操引兵还舞阴（今河南泌阳西北），后击破张绣军，归还许都。袁术欲称帝，曹操出兵与袁术军交战大胜；后数遭刘表、张绣军侵袭。十一月，曹操亲自南征到宛城，胜刘表军，攻取湖阳、舞阴。
（湖阳、宛亦为今河南湖阳、宛）
198年春正月，曹操回军许，初置军师祭酒。（中、前、左、右军师等）三月，曹操军围张绣于穰（今河南邓县）。五月，刘表遣兵救张绣，曹军前后受敌，于是深夜凿险为地道，过辎重，设奇兵，大破张刘联军。吕布部将高顺打败刘备，九月，曹操亲征吕布。十月，曹军屠戮彭城（今徐州），围攻下邳（今徐州东）。曹操用荀攸、郭嘉计策，决泗、沂之水灌城，一月有余，下邳城破，曹操处死吕布、陈宫等人，收降臧霸等将。
199年四月，曹操进军临河（今内蒙古临河县），大破眭固等人。八月，曹操进军黎阳（今今河南浚县）。九月，曹操返回许都，分兵守官渡。十一月，张绣投降，被封为列侯。十二月，曹操兵发官渡。庐江太守刘勋率众降，封为列侯。刘备与董承等人密谋，背反曹操，曹军刘岱、王忠部攻打刘备失利。
200年春正月，董承等人暗中谋害曹操，失败后被处死。曹军东征刘备，获胜，刘备投奔袁绍，曹操收降关羽、俘获刘备家小，返回官渡。二月，袁绍派遣郭图、淳于琼、颜良等人攻打东郡太守刘延于白马，袁绍引兵亲至黎阳。四月，曹军北救刘延，从荀攸计策，于白马大胜袁绍军，斩杀颜良，解了白马之围。袁绍军渡河追击曹军，曹操在延津南用辎重诱敌的计策大破袁绍军，斩杀文丑，还军官渡，袁绍军进保阳武，关羽回归刘备阵营。八月，袁绍曹操联营数十里对峙，袁绍军进临官渡，起土山地道，曹操也做土山地道相应。孙策乘官渡战局动荡，意欲偷袭许都，未出兵即为刺客所杀。曹操用荀攸计，派徐晃、史涣焚毁袁绍运粮车队。十月，袁绍遣车运粮，派淳于琼等五将领兵万余人护送，宿袁绍营北四十里。袁绍谋臣许攸投奔曹操，献计烧粮。曹操自领步骑五千人夜袭淳于琼部，士卒皆殊死战，大破袁绍军，斩杀淳于琼等将。袁绍派遣张郃、高览攻打曹操大营，张、高二将闻听淳
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